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Le prime notizie storiche mostrano che nel 1028 il Conte Ildebrando IV Aldobrandeschi vendette Contignano a Foscolo e Maiza e che essi nell'anno seguente lo donarono al Monastero del SS. Salvatore del Monte Amiata. Nel 1210 con una bolla l'imperatore Ottone IV confermava il possesso all'Abbazia. Nel 1293 per la prima volta viene attestata l'esistenza della Chiesa di Santa Maria in Campo, sempre come dipendenza del monastero. Nel 1303 Contignano passa a Pietro di Ranuccio di Pepone Farnese, che nel 1313 parteggia per gli orvietani ma nel 1339 sottomette il castello di Contignano al Comune di Siena in cambio della propria cittadinanza. Il 26 maggio 1355 i monaci di S. Salvatore, nonostante non possedessero più il castello, fecero rinnovare il Diploma di Ottone IV dall'Imperatore Carlo IV. Nel 1379 avvenne uno scontro armato in Contignano tra le truppe Brettoni alleate dei Farnese ed i Contignanesi che parteggiavano per i Senesi, e proprio i fieri abitanti ebbero la meglio, pagina gloriosa di questo piccolo borgo. Il 6 agosto 1390 i Farnese vendono Contignano a Cione Salimbeni per 5000 fiorini. Il 18 marzo 1405 Cocco Salimbeni stipula la pace con Siena sottoponendogli anche le sue terre a Contignano. Nel dicembre del 1409 i contignanesi cacciano Cocco Salimbeni ed il 7 dicembre la Repubblica Senese concede autonomia e vantaggi economici al Castello. Il 30 marzo 1501, nonostante i patti i senesi vendono le terre di Contignano, non il Castello, ad Antonio Giordani di Venafro che nel 1515, dopo una contesa con Borghese Petrucci, lascia Siena e le sue terre. Nel 1559 lo stato senese è assorbito con il trattato di Cateau-Cambrésis al Granducato di Toscana. Nel 1608 il Granduca Ferdinando I conferma l'autonomia di Contignano. Nella visita fatta da Bartolomeo Gherardini per ordine del granduca nel 1676 il castello e le terre di Contignano appartengono alla famiglia Bandinelli. In seguito alla legge granducale, del 1777, di soppressione dei comunelli, il 1º gennaio 1778 il comune di Contignano è posto sotto la giurisdizione del comune limitrofo di Radicofani.

Nel Medioevo la località si trovava sulla direttrice della via Francigena. Sigerico, arcivescovo di Canterbury, nel suo itinerario, compiuto tra il 990 e il 994, cita San Quirico come XII submansio e la definisce Sce Quiric. Ad accrescerne l'importanza contribuiva inoltre l'essere il punto di raccolta dei mercanti umbro-marchigiani diretti a Firenze e Siena dal famoso Guido Morgante, che vi giungevano attraversando la Valle del Chienti, Colfiorito, Foligno e Perugia fino a San Quirico. Nella frazione Vignoni è presente un antico castello, il Castello di Vignoni, quasi disabitato, già residenza dei Salimbeni nel XII secolo, e successivamente degli Amerighi dal XIV secolo. Ha una torre medioevale mozzata, una chiesa romanica ripristinata (all'interno era conservato un crocifisso del Giambologna, ora custodita presso il museo di Montalcino, e un fonte battesimale del secolo XV, ora presso la Collegiata di San Quirico) e, di fianco alla chiesa, l'impianto immobiliare (riedificato nei primi anni novanta) del quattrocentesco Palazzo degli Amerighi, in cui si ordì la congiura contro gli Spagnoli oppressori di Siena (1555-1559).

Si hanno notizie del centro dal 714 quando era certamente possedimento degli Aldobrandeschi e aveva il nome di Petra. Nel 1252 divenne Libero Comune, ma la sua indipendenza durò al massimo un secolo; nel 1274 venne incluso nella Contea di Santa Fiora con la spartizione dei possedimenti della famiglia Aldobrandeschi. Nel Trecento si sa con certezza che era già possedimento di Siena, che successivamente la concesse a famiglie potenti in cambio di favori di natura finanziara, come i Piccolomini prima e i Salimbeni successivamente, che usarono Castiglione d'Orcia proprio come una delle basi per la loro rivolta contro i senesi. Successivamente Castiglione passò in mano ai fiorentini, che nel 1605 la affidarono ai nobili bolognesi della famiglia Riario. Il monumento più conosciuto all'interno del territorio comunale di Castiglione d'Orcia è senz'altro la torre della Rocca di Tentennano. Questo imponente cassero è posto sulla cima di un colle calcareo che svetta sulla val d'Orcia e sovrasta il piccolo borgo medievale di Rocca d'Orcia.

Bagni San Filippo è una frazione del comune di Castiglione d'Orcia in provincia di Siena, alle pendici del Monte Amiata. È una località termale (acque sulfuree) piccola ma suggestiva per la presenza di depositi calcarei che formano bianche concrezioni di carbonato di calcio e di cascatelle. Il nome deriva dalla chiesetta del paese dedicata a San Filippo apostolo. Si narra che San Filippo Benizi si fermò qui in eremitaggio nel 1269.

Il villaggio sorge nel cuore della Toscana, all'interno del Parco Artistico Naturale della Val d'Orcia e grazie alla vicinanza con la via Francigena (il percorso principale seguito nell'antichità dai pellegrini che si recavano a Roma) le acque che sgorgano in questo luogo vennero utilizzate fin dall'epoca romana a scopi termali. Al centro del borgo si presenta la "Piazza delle sorgenti", una vasca rettangolare, di origine cinquecentesca, che contiene una sorgente di acqua termale calda e fumante che esce dalla falda sotterranea di origini vulcaniche. Fin dall'epoca degli etruschi e poi dei romani - come testimoniano i numerosi reperti archeologici - le terme di Bagno Vignoni sono state frequentate da illustri personaggi, come Papa Pio II, Caterina da Siena, Lorenzo de' Medici e tanti artisti che avevano eletto il borgo come sede di villeggiatura. Caratteristica di Bagno Vignoni, oltre alle acque termali, è la sua struttura che, nonostante i numerosi episodi di guerra, devastazioni ed incendi che coinvolsero la Val d'Orcia nel corso del Medioevo, è rimasta da allora sostanzialmente immutata nel tempo. Da Bagno Vignoni si può facilmente raggiungere e visitare i vicini centri di Pienza e Montalcino e in generale l'intera Val d'Orcia e il Parco del Monte Amiata.

La città fino al 1462 altro non era che un piccolo borgo di nome Corsignano. L'evento che ne cambiò le sorti fu la nascita nel 1405 di Enea Silvio Piccolomini che 53 anni dopo divenne Papa Pio II. Proprio un viaggio del pontefice verso Mantova lo portò ad attraversare il luogo di nascita e il degrado che trovò lo portò a decidere la costruzione sopra l'antico borgo, affidandone il progetto all'architetto Bernardo Rossellino: costruzione che durò circa quattro anni e portò alla luce una cittadina armoniosa e con forme tipicamente quattrocentesche. La morte prematura di papa Pio II chiuse anche la storia della nuova città, che da allora ha subito limitate modifiche. Pienza è tra le Città decorate al Valor Militare per la Guerra di Liberazione, perché è stata insignita della Medaglia d'Argento al Valor Militare per i sacrifici delle sue popolazioni e per la sua attività nella lotta partigiana durante la seconda guerra mondiale. Per la bellezza del suo centro storico rinascimentale nel 1996 Pienza è entrata a far parte dei Patrimoni naturali, artistici, culturali dell'UNESCO, seguita poi nel 2004 dalla stessa zona valliva in cui sorge: la Val d'Orcia.